Beim prestigeträchtigen Stadtrennen in Monaco ging Tsuyoshi vom vierzehnten Startplatz ins Rennen und bewies direkt beim Erlöschen der Ampeln ein gutes Auge, wodurch er sich auf den zwölften Rang vorschob. Nur wenig später setzte der Williams Pilot ein mutiges Ausbremsmanöver gegen Ricciardo an und zog erfolgreich vorbei. Danach fand er sich direkt hinter dem zweiten Racing Bull von Tsunoda wieder, an dessen Heck er sich über viele Runden hinweg die Zähne ausbiss.

Es dauerte schließlich bis zur Rennmitte, ehe Tsuyoshi ein Überraschungsangriff in der Hafenschikane glückte und er an Tsunoda vorbeizog. Damit lag er virtuell in den Punkterängen, sah sich allerdings mit einem beträchtlichen Rückstand von über sieben Sekunden auf den vor ihm platzierten Magnussen konfrontiert. Tsuyoshi blies zur Jagd, schloss die Lücke mit einer Serie schneller Runden tatsächlich komplett und lancierte in der Folge mehrere Angriffe. Nach den jüngsten Erfahrungen ging der Williams Pilot dabei jedoch kein übermäßiges Risiko ein und verzichtete darauf, die Manöver mit der Brechstange zu erzwingen.

Da das Rennen an der Spitze durch einige folgenschwere Ausfälle und Unfälle völlig auf den Kopf gestellt wurde, spülte das Durcheinander den fehlerfreien Tsuyoshi bis auf den siebten Platz nach vorne, auf dem er schließlich die Ziellinie überquerte.Den Sieg im Fürstentum holte Verstappen vor Perez, Ocon, Bottas, Stroll, Magnussen, Tsuyoshi, Norris, Tsunoda und Piastri.

In der Gesamtwertung liegen Piastri und Verstappen nun punktgleich an der Spitze, gefolgt von Perez, Russell und Hamilton. Tsuyoshi behauptet weiterhin den dreizehnten Platz, während Red Bull die Führung bei den Konstrukteuren übernommen hat und Williams mit einem hauchdünnen Vorsprung von einem einzigen Zähler vor den Racing Bulls wieder auf dem siebten Rang liegt.